Under 1100-talet rörde sig de kristna kungadömena söderut. Portugal nådde Lissabon, Kastilien tog sig ända till Calatrava och Aragonien expanderade fram till Ebros utlopp. Calatrava blev den centrala knutpunkten för gränsförsvaret och fungerade dessutom som bas för anfall mot de muslimska områdena. För kastilianarna var staden en strategisk punkt av enormt värde. Den var så pass betydelsefull att man år 1158 grundade Calatravaorden, en militärorden med det specifika syftet att skydda staden. Calatrava, som på arabiska hette Qal’at Rabah, ligger vid floden Guadiana och återtogs av kung Alfonso VII av Kastilien år 1147. Staden fungerade som en viktig utpost för att skydda gränsen och även huvudstaden Toledo, som på den tiden var sätet för den kastilianska kronan. Eftersom positionen var strategiskt avgörande och var tvungen att försvaras till varje pris, grundade Raimundo de Fitero, abbot vid klostret i Fitero, Calatravaorden tillsammans med munken och den tidigare riddaren Diego Velázquez. I januari 1158 fick de ta emot fästningen Calatrava av den kastilianska kungen Sancho III. Därmed tog Cistercienserorden steget att gruppa den första militära munkorden.

Calatravaorden och militärorganisationen

Genom en rad privilegier och en stark ställning i dåtidens samhälle fick orden ett stort inflytande. Tack vare förtroendet för dessa krigarmunkar, som leddes skickligt av stormästaren Don García, tog orden i princip över ansvaret för hela gränsförsvaret. De utgjorde den främsta försvarslinjen mot de muslimska styrkorna. Dessutom fungerade Calatrava som utgångspunkt för många kastilianska anfall. Staden förvandlades till en viktig bas för militära operationer och blev ett faktiskt högkvarter. Fram till dess hade muslimerna varit mest bekymrade över framstegen som gjordes av kungariket Portugal. Efter flera sammandrabbningar beslutade sig dock portugiserna till slut för att ingå vapenvila och avbryta sina försök att återerövra fler områden.

Motattacken

År 1195 hade den almohadiske kalifen Abu Yusuf Yaqub al-Mansur fått nog. Efter att ha slagit ner uppror i Nordafrika nåddes han av nyheten att en kastiliansk armé, ledd av ärkebiskopen i Toledo, Martín López de Pisuerga, hade plundrat områdena ända fram till portarna i Sevilla – almohadernas huvudstad på halvön. Kalifen bestämde sig för att sätta stopp för detta och inledde en motattack mot Kastilien. Den 1 juni 1195 korsade Yusuf sundet och samlade en armé på omkring 30 000 man i Sevilla. Bland hans trupper fanns faktiskt även kastilianare som bytt sida, många av dem ledda av Pedro Fernández de Castro som var kusin till den kastilianska kungen, Alfonso VIII. De muslimska styrkorna passerade Córdoba den 4 juli och tog sig genom Despeñaperros, troligen via passet El Muradal. Siktet var inställt på det verkliga målet: Toledo. På vägen passerade de Salvatierra och var tvungna att ta sig förbi Alarcos. Där stötte de på mindre avdelningar från Calatravaorden, som besegrades och utplånades.

Kastilianska motåtgärder

När de alarmerande nyheterna nådde Alfonso VIII insåg han det omedelbara hotet mot Toledo. Han fattade då två beslut: att be kungarna av León, Navarra och Aragonien samt militärordnarna Calatrava och Santiago om hjälp, och att själv tåga ut för att stoppa den muslimska framryckningen vid Alarcos. Den 16 juli kände sig en självsäker Alfonso VIII så pass stark att han trodde att hans armé på egen hand kunde stoppa Yusuf. Han bestämde sig för att inte vänta på förstärkningarna utan litade enbart till sina egna trupper och militärordnarna. Han gav sig av för att möta den muslimska armén och tvinga fram ett avgörande slag.

Slagets början

Den 19 juli ägde slaget rum. Den kastilianska armén, som uppskattades till 25 000 man, ställdes upp i två linjer: längst fram gick förtruppen med 10 000 tunga ryttare under befäl av Diego López de Haro, och bakom dem, precis framför slottet i Alarcos, fanns resten av hären. Alfonso VIII insåg snabbt att han hade underskattat den muslimska armén – ett ödesdigert misstag. Han började nu sakna förstärkningarna från León och Navarra; de befann sig visserligen i närheten, men de skulle inte hinna fram i tid till det slag som precis var på väg att börja. Dessutom hade den kastilianska kungen fått felaktig information. Han hade trott att slottet i Alarcos var färdigställt och redo att användas som försvarsanläggning. Istället möttes han av en byggarbetsplats som inte på något sätt kunde erbjuda ett effektivt skydd.

Katastrofen

Den kastilianska förtruppen gick till direkt anfall mot den muslimska armén. De lyckades dock inte förhindra en omfattande flankmanöver, vilket ledde till att de började bli omringade – en livsfarlig situation som blev alltmer hopplös. Den kastilianska framskjutna styrkan är helt omringad. Alfonso VIII såg maktlöst på när förtruppen och det tunga kavaljeriet blev helt omringade. Han insåg att slaget var förlorat och kände snart att nederlaget kunde bli ännu värre än han först trott. Hans män fruktade till och med för kungens liv. De lyckades till slut få med honom därifrån och flydde mot Toledo. Konsekvenserna blev fruktansvärda. Stabiliteten längs gränsen rasade samman och den ena kastilianska fästningen efter den andra föll. Förutom slottet i Salvatierra förlorades Malagón, Benavente, Calatrava och Caracuel, vilket ledde till att Calatravaorden i princip utplånades. Extremadura, La Mancha, Tajodalen och områdena kring Toledo – hela regionen ödelades i upprepade muslimska attacker. Nederlaget ledde dessutom till en allvarlig konflikt mellan Alfonso VIII och kungarna Alfonso IX av León och Sancho VII av Navarra. De var djupt förbittrade över att den kastilianska kungen inte hade väntat in dem innan han gick till anfall, trots att deras trupper befann sig mycket nära de kastilianska.